Le drapeau portoricain compte parmi les symboles les plus visibles de l'île, sur les façades comme dans les manifestations et les compétitions sportives. Son histoire résume à elle seule les tensions politiques du territoire depuis la fin du 10-neuvième siècle.
Le drapeau comporte cinq bandes horizontales d'égale largeur, trois rouges et deux blanches, ainsi qu'un triangle bleu placé le long de la hampe. Une étoile blanche à cinq branches figure au centre de ce triangle. Les proportions officielles retiennent un rapport de deux sur trois.
Des exilés portoricains réunis à New York adoptent ce dessin en décembre 1895, au sein d'une section du parti révolutionnaire cubain. L'attribution précise de la création reste discutée entre plusieurs figures du mouvement indépendantiste. Le drapeau sert alors de bannière à la lutte contre la domination espagnole.
Le modèle portoricain reprend celui de Cuba en inversant les couleurs, le triangle bleu remplaçant le triangle rouge et les bandes rouges se substituant aux bandes bleues. Cette parenté traduit la solidarité entre les deux dernières colonies espagnoles des Amériques, engagées au même moment dans un combat pour l'émancipation.
La loi 53 de 1948, connue sous le nom de loi de la muselière, réprime les activités jugées séditieuses et vise notamment l'affichage du drapeau portoricain. Les contrevenants risquaient jusqu'à 10 ans de prison. Ce texte, très critiqué pour son atteinte à la liberté d'expression, disparaît en 1957.
Le drapeau devient l'emblème officiel du territoire en juillet 1952, lors de l'entrée en vigueur de la constitution locale. Le symbole change alors de sens aux yeux du pouvoir, qui l'associe au nouveau Commonwealth plutôt qu'à la revendication indépendantiste. Il flotte depuis aux côtés du drapeau américain sur les bâtiments publics.
La loi de 1952 fixe les couleurs sans préciser leurs nuances, ce qui a laissé place à des usages variables. L'administration a longtemps employé un bleu foncé proche de celui du drapeau américain, avant qu'un bleu plus clair ne s'impose à partir du milieu des années 1990. Le choix de la teinte garde une valeur politique, un bleu très clair étant souvent associé aux indépendantistes et un bleu sombre aux partisans de l'intégration.