Les habitants de Porto Rico bénéficient à la fois des garanties de la constitution locale et de celles de la Constitution des États-Unis. La pratique quotidienne de ces libertés reste marquée par le poids de la pauvreté et par la fragilité de certains services publics.
La constitution de l'île contient une charte des droits considérée comme large pour son époque, qui protège la liberté d'expression, la liberté de réunion, le secret des communications et l'égalité devant la loi. Elle interdit également la peine de mort, alors que celle-ci demeure applicable dans les procédures fédérales menées sur le territoire.
La presse portoricaine reste active et pluraliste, avec des quotidiens, des radios très écoutées et des médias en ligne apparus depuis les années 2010. Le journalisme d'investigation a joué un rôle central dans plusieurs affaires de corruption et dans la contestation politique de 2019. Les rédactions travaillent surtout en espagnol.
L'été 2019 a vu les plus grandes manifestations de l'histoire récente de l'île, déclenchées par la publication d'échanges privés du gouverneur d'alors et par le mécontentement accumulé après l'ouragan de 2017. Des centaines de milliers de personnes ont défilé à San Juan pendant près de 2 semaines. Ricardo Rosselló a annoncé son départ et a quitté ses fonctions le 2 août 2019.
Les violences conjugales et les féminicides ont conduit le gouvernement à déclarer un état d'urgence en janvier 2021, assorti de mesures de prévention et d'un suivi statistique. Des associations féministes et un observatoire indépendant documentent ces violences et critiquent régulièrement la lenteur des réponses institutionnelles.
Le mariage entre personnes de même sexe s'applique à Porto Rico depuis la décision de la Cour suprême des États-Unis de 2015. La société portoricaine reste partagée entre une visibilité croissante et des positions religieuses conservatrices, et les associations signalent un niveau élevé de violences visant les personnes transgenres.
L'espagnol et l'anglais possèdent tous deux un statut officiel, mais l'espagnol domine la vie quotidienne, l'école et l'administration locale. Le statut de la langue a fait l'objet de plusieurs lois contradictoires depuis les années 1990. Devant la cour fédérale, les procédures se déroulent en anglais, ce qui limite l'accès de nombreux justiciables.
Le niveau élevé de pauvreté pèse sur l'exercice concret des libertés, notamment pour le logement, la santé et l'aide juridictionnelle. Les habitants perçoivent par ailleurs des prestations fédérales moins favorables que celles versées dans les 50 États, une différence que la Cour suprême des États-Unis a validée en 2022 en s'appuyant sur le statut territorial.