Porto Rico occupe une position singulière dans le système américain et dans la région caraïbe. L'île appartient aux États-Unis depuis 1898 sans faire partie de l'Union fédérale, une situation qui alimente un débat continu sur la souveraineté et sur la représentation.
Le traité de Paris de 1898 transfère l'île de l'Espagne aux États-Unis à l'issue de la guerre hispano-américaine. Une série d'arrêts de la Cour suprême américaine rendus au début du vingtième siècle établit la catégorie de territoire non incorporé, dans laquelle la Constitution ne s'applique pas intégralement de plein droit. Le Congrès accorde la citoyenneté américaine aux Portoricains en 1917, puis autorise l'adoption d'une constitution locale en 1952.
Plusieurs référendums consultatifs se sont succédé depuis 1967 sans produire de changement. Les consultations de 2012, 2017 et 2020 donnent l'avantage à l'intégration comme État fédéré, dans des conditions de participation et de formulation souvent contestées par l'opposition. Le vote organisé le 5 novembre 2024, qui écartait le maintien du statut territorial, place l'accession au rang d'État à 56,8 %, devant l'indépendance en libre association à 30,9 % et l'indépendance à 12,3 %.
Toute évolution du statut relève d'une décision du Congrès des États-Unis. La Chambre des représentants a adopté en décembre 2022 un texte prévoyant un référendum contraignant entre trois options, mais le Sénat ne s'en est pas saisi et la proposition est devenue caduque. Des textes comparables reviennent régulièrement en discussion sans aboutir.
La marine américaine a occupé une large part de Vieques à partir de 1941 pour y conduire des exercices de tir. La mort d'un employé civil de la base en 1999 déclenche une contestation massive dans l'île et au sein de la diaspora. La marine se retire de Vieques en 2003, après avoir quitté Culebra en 1975, et la dépollution des anciens terrains de tir se poursuit encore.
L'île entretient des liens économiques et humains denses avec la République dominicaine, les îles Vierges et le reste de l'arc antillais, mais sa politique étrangère, ses douanes et son contrôle migratoire relèvent de Washington. Porto Rico dispose néanmoins de son propre comité olympique et concourt sous ses couleurs dans les compétitions internationales, ce qui renforce le sentiment national.
Plus de cinq millions de personnes d'origine portoricaine vivent sur le continent américain, soit davantage que la population de l'île. Cette diaspora, concentrée notamment à New York, dans le New Jersey et en Floride, dispose du droit de vote aux élections fédérales et pèse sur le débat relatif au statut ainsi que sur les politiques d'aide au territoire.