Les arts plastiques portoricains ont connu deux moments d'éclat, celui de la peinture de chevalet à la fin de la période espagnole et celui de l'affiche sérigraphiée au milieu du vingtième siècle. Les deux nourrissent encore la création actuelle.
La peinture apparaît d'abord au service de l'Église. José Campeche, mort en 1809 et fils d'un affranchi, laisse des portraits et des tableaux religieux de facture rococo qui font de lui le premier peintre portoricain de renom. La sculpture populaire des santos, figures de saints taillées dans le bois par des artisans de campagne, se développe en parallèle et reste vivante.
Francisco Oller, né à Bayamón en 1833 et mort à San Juan en 1917, séjourne longuement à Paris et à Madrid. Il travaille auprès de Gustave Courbet et fréquente Camille Pissarro, ce qui en fait le seul peintre latino-américain associé à la naissance de l'impressionnisme. Sa grande toile El Velorio, achevée en 1893, montre la veillée funèbre d'un enfant dans une maison de campagne et vaut manifeste sur la société de son temps. Elle est conservée au musée de l'université de Porto Rico, à Río Piedras.
Après 1945, les pouvoirs publics commandent des affiches pour leurs campagnes d'éducation, de santé et de cinéma rural, notamment dans le cadre de la division d'éducation communautaire créée en 1949. Lorenzo Homar, Rafael Tufiño, Carlos Raquel Rivera et José Rosa portent la sérigraphie et la gravure sur bois à un niveau graphique reconnu bien au-delà de l'île. L'affiche devient pendant plus de 30 ans le support majeur des arts visuels portoricains.
À partir des années 1960, une partie des artistes s'éloigne de la figuration militante pour l'abstraction, l'installation et la photographie. Les questions du statut politique, de la migration et de la dette traversent la production récente, présentée aussi bien dans les galeries de Santurce que dans les biennales internationales.
Santurce, quartier de San Juan, s'est couvert de fresques monumentales depuis le début des années 2010, sous l'impulsion d'un festival de peinture murale qui invite chaque année des artistes locaux et étrangers. Le secteur attire aujourd'hui les visiteurs pour ses façades peintes autant que pour ses restaurants.
Le musée d'art de Porto Rico, ouvert en 2000 à Santurce, présente la peinture de l'île du 10-huitième siècle à nos jours. Le musée d'art contemporain, le musée d'histoire, d'anthropologie et d'art de l'université et le musée d'art de Ponce, riche en peinture européenne, complètent ce réseau.