La littérature portoricaine s'est construite dans un dialogue constant avec la question de l'identité de l'île, d'abord face à l'Espagne, puis face aux États-Unis. Elle s'écrit principalement en espagnol, mais une partie importante de son corpus contemporain naît en anglais, dans les villes du continent nord-américain.
Le 10-neuvième siècle voit apparaître les premiers auteurs qui revendiquent un regard proprement portoricain. Manuel Alonso publie El Gíbaro en 1849, tableau de moeurs qui fixe la figure du paysan de montagne, le jíbaro, longtemps pris comme symbole national. Alejandro Tapia y Rivera, mort en 1882, laisse une oeuvre de théâtre, de roman et de mémoires souvent citée comme le point de départ d'une tradition littéraire propre à l'île.
La poésie romantique trouve ses voix chez José Gautier Benítez et chez Lola Rodríguez de Tío, autrice des paroles patriotiques de La Borinqueña. Eugenio María de Hostos, essayiste et pédagogue mort en 1903, porte une réflexion sur l'éducation et sur l'avenir des Antilles qui dépasse largement Porto Rico. À la fin du siècle, Manuel Zeno Gandía décrit dans La Charca la misère des caféières de montagne.
Antonio S. Pedreira ouvre en 1934 avec Insularismo un long débat sur le caractère portoricain. Enrique Laguerre peint le monde de la canne dans La Llamarada. Après la Seconde Guerre mondiale, la génération dite de 1950 aborde l'exode rural et l'émigration, avec René Marqués et sa pièce La Carreta, puis Pedro Juan Soto et José Luis González. Rosario Ferré, Ana Lydia Vega et Luis Rafael Sánchez renouvellent ensuite la prose à partir des années 1970.
La poésie occupe une place centrale dans la vie littéraire de l'île. Julia de Burgos, morte à New York en 1953, en demeure la figure la plus lue, autant pour sa langue que pour son destin. Les lectures publiques, les revues et les ateliers conservent aujourd'hui une vitalité que les chiffres de l'édition ne mesurent pas.
L'émigration massive vers New York a donné naissance à une littérature écrite en anglais ou dans un mélange des deux langues. Le mouvement nuyorican, formé autour du Nuyorican Poets Cafe fondé en 1973 dans le Lower East Side, réunit des poètes comme Miguel Piñero et Pedro Pietri. Esmeralda Santiago et Judith Ortiz Cofer racontent plus tard le passage d'un monde à l'autre. Lin-Manuel Miranda prolonge ce fil au théâtre musical.
L'Institut de culture portoricaine, créé en 1955, soutient l'édition et décerne des prix, aux côtés de l'Académie portoricaine de la langue espagnole fondée la même année. Les universités de l'île forment la plupart des auteurs et abritent les principaux fonds d'archives littéraires.