Porto Rico a connu quatre siècles de souveraineté espagnole puis un rattachement aux États-Unis, sans jamais devenir un État de l'Union ni un pays indépendant. Ce parcours explique une grande part de la culture portoricaine actuelle.
Avant l'arrivée des Européens, l'île portait le nom de Borikén et abritait une société taïno organisée en chefferies dirigées par des caciques. Ces populations vivaient de la culture du manioc et du maïs, de la pêche et de la cueillette. Les estimations de leur nombre au moment du contact restent incertaines. Leur langue a laissé à l'espagnol des mots comme hamaca, huracán ou tabaco, ainsi que de nombreux noms de lieux.
Christophe Colomb aborde l'île en 1493, lors de son second voyage, et la nomme San Juan Bautista. Juan Ponce de León fonde le premier établissement durable, Caparra, en 1508, avant que la colonie ne se déplace vers le site actuel de San Juan. Le travail forcé, les épidémies et une révolte écrasée entre 1511 et 1518 réduisent très vite la population autochtone. L'Espagne fait alors venir des captifs africains pour les plantations de canne à sucre.
La position de l'île à l'entrée de la mer des Caraïbes lui donne une valeur stratégique. La couronne espagnole entoure San Juan de remparts et de forts, dont le Castillo San Felipe del Morro, entrepris en 1539 et achevé au 10-huitième siècle. La ville repousse plusieurs attaques anglaises et néerlandaises et demeure espagnole jusqu'à la fin du 10-neuvième siècle.
L'économie sucrière repose longtemps sur le travail servile. Une loi espagnole affranchit certaines catégories de personnes en 1870, puis l'assemblée espagnole abolit l'esclavage le 22 mars 1873, date restée jour férié sur l'île. La société qui en sort mêle des héritages européens, africains et taïnos, un métissage que la musique et la cuisine revendiquent encore.
Le soulèvement de Lares en 1868 et la pression des autonomistes conduisent Madrid à accorder une charte d'autonomie en 1897. Cette expérience tourne court. La guerre hispano-américaine éclate l'année suivante et le traité de Paris de 1898 cède l'île aux États-Unis. Porto Rico devient un territoire non incorporé, sans représentation votante au Congrès.
La loi Jones de 1917 accorde la citoyenneté américaine aux Portoricains, quelques semaines avant l'entrée en guerre des États-Unis. Après des décennies d'administration directe, les habitants élisent leur gouverneur à partir de 1948 et adoptent une constitution entrée en vigueur le 25 juillet 1952. L'île prend alors le nom d'Estado Libre Asociado, rendu en français par Commonwealth.
Le courant indépendantiste, incarné notamment par Pedro Albizu Campos, connaît des épisodes violents autour de 1950 et reste minoritaire dans les urnes. Depuis les années 1960, plusieurs référendums ont opposé le maintien du statut actuel, l'intégration comme État et l'indépendance, sans trancher durablement la question.
L'ouragan Maria frappe l'île en septembre 2017 et provoque des destructions considérables ainsi qu'une panne électrique de plusieurs mois. Le bilan humain a été révisé fortement à la hausse après la catastrophe. La crise de la dette publique, les départs vers le continent et une série de séismes en 2020 ont prolongé ces difficultés.