Le calendrier portoricain enchaîne les célébrations d'un bout à l'autre de l'année, entre héritage catholique espagnol, apports africains et influences venues du continent nord-américain.
Chacune des 78 communes de l'île honore son saint patron par des fiestas patronales, étalées sur une semaine autour de la place de l'église. Musique, kiosques de nourriture, processions et attractions foraines s'y mêlent. Ces fêtes constituent le principal rendez-vous social des petites villes.
Les fêtes de la rue San Sebastián se tiennent dans le vieux San Juan à la mi-janvier et closent la saison des célébrations. Nées d'une initiative paroissiale au milieu du vingtième siècle, elles attirent une affluence considérable sur 4 jours, avec des défilés de cabezudos, des groupes de bomba et de plena et des concerts.
La période des fêtes commence dès la fin novembre et se prolonge jusqu'à la mi-janvier, ce qui en fait l'une des plus longues du monde chrétien. Le repas de Nochebuena, le 24 décembre, réunit la famille autour du cochon rôti, du riz aux pois d'Angole et du coquito, boisson au lait de coco et au rhum.
La parranda, appelée aussi asalto, consiste à se rendre de nuit chez des proches, instruments à la main, pour les réveiller en chantant des aguinaldos. Les hôtes offrent à boire et à manger, puis rejoignent le groupe qui repart vers une autre maison. La tournée dure parfois jusqu'au petit matin.
Le 6 janvier reste la grande fête des enfants, davantage que Noël dans les familles traditionnelles. La veille, ils déposent de l'herbe sous leur lit pour les chameaux des Rois. Juana Díaz organise chaque année la représentation la plus suivie de l'île. Les Octavitas prolongent ensuite la fête pendant 8 jours.
Le carnaval de Ponce se déroule la semaine qui précède le mercredi des Cendres. Ses vejigantes, masqués de papier mâché à cornes multiples, poursuivent les spectateurs avec des vessies de vache gonflées. La fête se clôt par l'enterrement symbolique de la sardine.
Loíza, commune de la côte nord marquée par l'héritage africain, célèbre Santiago Apóstol fin juillet, autour du 25. Les masques y sont taillés dans la noix de coco. Les processions, les tambours de bomba et les personnages du caballero, de la loca et du viejo en font l'une des manifestations les plus étudiées des Caraïbes.
Dans l'intérieur montagneux subsistent des pratiques anciennes, comme les rosarios cantaos, veillées de chants en l'honneur d'un saint ou d'un défunt, et les joutes de trovas improvisées. Ces traditions se transmettent par les associations culturelles et les écoles de musique.