Avec environ trois millions d'habitants, Porto Rico a donné un nombre remarquable de figures connues bien au-delà des Caraïbes. Beaucoup ont bâti leur carrière depuis la diaspora, tout en restant identifiées à l'île.
Rafael Hernández, mort en 1965, a composé des chansons devenues des standards latino-américains, dont Lamento Borincano. Le violoncelliste Pablo Casals, catalan par son père et portoricain par sa mère, s'est installé sur l'île en 1956 et y a fondé un festival et un orchestre symphonique. La salsa doit beaucoup à Héctor Lavoe, Ismael Rivera et Tito Puente. Ricky Martin et Marc Anthony ont ensuite porté la pop latine dans le monde entier.
Daddy Yankee, retiré de la scène en 2023, a fait connaître le reggaeton avec Gasolina en 2004. Ivy Queen, Tego Calderón et Don Omar comptent parmi les fondateurs du genre. Residente, ancien membre de Calle 13, y a ajouté une dimension politique. Bad Bunny figure depuis 2017 parmi les artistes les plus écoutés au monde.
Roberto Clemente, mort en 1972 dans un accident d'avion alors qu'il convoyait de l'aide vers le Nicaragua, reste la grande figure du baseball portoricain et le premier joueur latino-américain élu au Temple de la renommée. La boxe a produit Wilfredo Gómez, Félix Trinidad et Miguel Cotto. La joueuse de tennis Mónica Puig a offert à l'île sa première médaille d'or olympique à Rio en 2016.
Rita Moreno, née en 1931, a remporté un Oscar, un Emmy, un Grammy et un Tony. José Ferrer, né à Santurce, fut le premier acteur hispanique oscarisé. Benicio del Toro a obtenu celui du meilleur second rôle pour Traffic. Jennifer Lopez, née à New York de parents portoricains, mène depuis les années 1990 une carrière de chanteuse et d'actrice.
Julia de Burgos demeure la poétesse la plus lue de l'île. Eugenio María de Hostos, penseur du 10-neuvième siècle, a marqué l'éducation dans plusieurs pays d'Amérique latine. Esmeralda Santiago raconte l'expérience migratoire dans des récits traduits. Lin-Manuel Miranda, auteur de Hamilton, se réclame de ses origines portoricaines.
Antonia Novello a occupé de 1990 à 1993 le poste de Surgeon General des États-Unis, première femme et première personne hispanique à ce niveau. La médecin Helen Rodríguez Trías a présidé l'association américaine de santé publique. L'astronaute Joseph Acaba, d'origine portoricaine, a volé pour la première fois en 2009.
Luis Muñoz Marín, premier gouverneur élu par les Portoricains en 1948, a conduit l'île au statut de Commonwealth. Pedro Albizu Campos incarne à l'inverse le combat indépendantiste du vingtième siècle. Sonia Sotomayor, née à New York de parents portoricains, siège depuis 2009 à la Cour suprême des États-Unis.